Pembuatan aspirin

PEMBAHASAN

Oleh : Anisa Gita Pratiwi (08401070)

Pada praktikum pembuatan aspirin terdapat tiga tahapan , yaitu reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrat asetat ,pemurnian aspirin kasar dengan air-alkohol, dan rekristalisasi aspirin.

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Perlu diperhatikan saat menggunakan anhidrida asetat pipet yang digunakan benar-benar bersih dan kering karena air dapat menghidrolisis Aspirin dihasilkan melalui reaksi sesuai persamaan berikut :

Proses pembentukan aspirin ini dilakukan pada suhu 60° C selama kurang lebih tiga puluh menit. Dalam reaksi ini gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi ester asetat) menjadi asetilasetat. Suatu alcohol dikatakan terasetilasi bila terkonversi menjadi ester asetatnya. Dari proses ini dihasilkan endapan putih yaitu aspirin kasar yang masih mengandung pengotor . Berat aspirin kasar basah yang kami dapatkan pada praktikum yaitu 9,72 gr.

Aspirin kasar ini kemudian dimurnikan dengan melarutkannya dalam campuran etanol 30 ml dan 75 ml air, agar aspirin larut sempurna dilakukan pemanasan pada suhu 50 ° C. Dengan demikian aspirin akan larut dan dapat dipisahkan dari pengotornya dengan penyaringan dengan corong Buchner.

Filtrat hasil penyaringan mengandung aspirin murni didinginkan dan dibiarkan membentuk kristal aspirin selama kurang lebih 20 menit setelah tidak lagi terbentuk kristal. Kristal disaring dan dilakukan pengovenan pada suhu 50 ° C selama 2 jam. Hasil kristal aspirin murni yang didapat yaitu 3,06 gr. Berat yang diharapkan yaitu 7,2 gr , maka %yield aspirin yang diperoleh yaitu 39,35%

Dari uji kelarutan aspirin terhadap alcohol, air panas, dan air dingin kami mengamati waktu 1 gr aspirin sampai larut sempurna. Dari uji kelarutan ini aspirin paling cepat larut dalam alcohol, lalu air panas , terakhir air dingin.

Dari uji titik leleh aspirin didapat titik lelehnya yaitu 133,2° C. , sedangkan pada literature titik lelehnya adalah 137 ° C.

KESIMPULAN

1.Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dengan adanya H2SO4 sebagai katalis. .
2.Prinsip pembuatan aspirin adalah reaksi asetilasi
3.% Yield yang didapat yaitu sebesar 39,35 %.
4.Titik leleh aspirin yaitu 133,2° C

DAFTAR PUSTAKA

Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990, Kimia Organik 3rd Edition, Penerbit Erlangga : Jakarta.

Hart, Harold. 2003. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga